Sejarah Dinas Perhubungan Kota Madiun berawal dari dibentuknya unit pengelola lalu lintas dan angkutan di lingkup Pemerintah Kota Madiun pada era pasca­kemerdekaan, yang kemudian berkembang menjadi Badan Pelayanan Uji Kendaraan Bermotor dan Penyusunan Rencana Lalu Lintas. Dengan semakin kompleksnya kebutuhan pengaturan transportasi perkotaan, pada tahun 2008 dibentuklah Dinas Perhubungan Kota Madiun berdasarkan Peraturan Daerah tentang Organisasi dan Tata Kerja Dinas Daerah. Setahun kemudian, melalui penyesuaian regulasi, nama dan lingkupnya sempat diperluas menjadi Dinas Perhubungan, Komunikasi, dan Informatika untuk mengakomodasi layanan telekomunikasi publik. Namun seiring pesatnya perkembangan teknologi informasi dan fokus peningkatan kualitas layanan transportasi, fungsi komunikasi dan informatika dipisah kembali, sehingga Dinas Perhubungan Kota Madiun kembali konsentrasi pada tugas utama pengelolaan keselamatan lalu lintas, angkutan umum, uji KIR, pengembangan sarana prasarana transportasi, serta pengawasan pelaksanaan kebijakan transportasi di wilayah Kota Madiun.